Etter traumatiske turneer som oppvarmer for blant annet Frank Zappa (Zappas publikum "tok" ikke Waits' særegne form og humor for å si det pent), ristet Waits av seg skuffelsen over dårlig salg av debutalbumet Closing Time og gikk i 1974 i studio og spilte inne det albumet som skulle bli slupppet i oktober 1974 under tittelen The Heart Of Saturday Night. Også dette albumet ble sluppet på Asylum Records. Den unge plateselskapsjefen David Geffen hadde ikke mistet troen på Waits.
På The Heart Of Saturday Night jobbet Waits for første gang sammen med produsenten Bones Howe. Howe var en erfaren produsent og tekniker som i tilegg til å ha jobbet med Elvis Presley, Jerry Lee Lewis og The Association hadde god kunnskap og erfaring fra jazz (blant annet Ornette Coleman) og smoothsangere som Frank Sinatra. Howe og Waits fant fort tonen og startet med dette et samarbeid som skulle vare tiåret ut.
Der Closing Time var full av romantiske sanger om kjærlighet og lengsel var The Heart Of Saturday Night mer neddempet poetisk i sine beskrivelser av levd liv og nattens bravader on the wrong side of the tracks. Dette albumet var på mange vis inngangen til Waits barfly triologi som skulle realisere seg de neste årene, med albumene Nighthawks at the Diner (1975), Small Change (1976) og Foreign Affairs (1977).
The Heart Of Saturday Night er nydelig arrangert, spilt og produsert. Stemningen settes ved coverbildet, som er en variant over nettopp Sinatras klassisk nattplate In the Wee Small Hours. På dette albumet rigger Waits seg til ved piano og klemmer ut 11 originaler med jazzmarinert og melankolsk barmusikk med tekster direkte nedstigende fra beatpoeter som Kerouac og kompani. Bones Howe plukket et supert lag med musikere som var vel bevandret i både pop og jazz. Pianisten og arrangøren Mike Melvoin hadde en betydelig innvirkning på sluttresultatet, og hadde med seg flinke folk som gitaristen Arthur Richards, bassisten Jim Hughart, trommeslageren Jim Gordon og Tom Scott og Oscar Brashear på blåsere.
På The Heart Of Saturday Night møter vi for første gang Waits som den beatrappende hipsteren, resiterende teksten - med soleklar inspirasjon fra albumet Kerouac spilte inn sammen med jazzmusikeren Steve Allen (Poetry For The Beat Generation, Hannibal Records lp 1959). På Diamonds On My Windshield dytter akustisk bass og vispetrommer Waits frem når han rapper frem teksten om en løs fugl på jakt etter et eller annet, jagende fra by til by.
Waits utvikling og fokus skinner gjennom allerede på den sløye åpneren New Coat Of Paint. Her er Tom dypt nede i late night jazzy vibber. Låta er svingende og mildt funky, med Melvoin på el piano. San Diego Serenade er en vakker kjærlighetsballade som slekter på Martha og Rosie fra Closing Time. Supersentimentalt fra den steingamle Waits som var bare 25 år i 1974. Men sjelen hans - minst 100 år. Deretter følger den sløye bluesen SemiSuite, med deilig mute trompet og et piano/blås stikk som hekter godt. Shiver Me Timbers er minst like god, og her er vi i amerikanaland. Tenk Old 55, og nesten hans samtidige som Eagles og Jackson Browne.
Side 1 avsluttes med tidligere nevnte Diamonds On My Windshield og det klassiske tittelkuttet. The Heart Of Saturday Night er en gitarballade med tekst om helgens gleder etter en hard arbeidsuke. Vår helt sitter i Oldsmobilen med armen rundt dama og cruser rundt, letende etter The Heart Of Saturday Night. Teksten er empatisk og uten bitter ironi. En slik tekst en ung Springsteen kunne skrive.
De 6 sangene på side 1 er noe av det beste Waits har skrudd sammen noensinne, og det er nesten ikke til å unngå at kvaliteten faller litt på side 2.
Åpneren på side 2, Fumblin' With The Blues er en pastisj på tyvetallets jazz, og ikke annet enn et hvileskjær. Please Call Me, Baby er derimot en sikker vinner. Waits synger som en klassisk crooner over et dypt, skinnende arrangement med strykere, visp, akustisk bass og piano. Han synger om å exercise my devils - indeed.
Depot, Depot er Waits på det jevne, og Drunk On The Moon har en kul tekst om storbylivet og neon, men er mer middels musikalsk sett.
Albumet avsluttes med et apropos til tittelsporet. På The Ghosts Of Saturday Night (After Hours At Napoloeone's Pizza House) mimrer Waits om jobben han hadde i ungdommens San Diego. Alt pakket inn i en jazzy balladeform som passer teksten som hånd i handske.
